Vývoj osídlení je těsně spjat s vývojem samotné krajiny na území CHKO Třeboňsko.

Období vrcholného a  pozdního středověku.

Vývoj osídlení na  Třeboňsku byl v  dávné historii podmíněn především přírodním charakterem území, zcela odlišným od  ostatního jihočeského regionu. Krajina zde byla až  do  hlubokého středověku nehostinná, bažinatá území se střídala s  těžko prostupnými pralesy. Osídlení se začalo rozvíjet až s  postupnou kultivací zemědělské půdy koncem 12. století, kdy někteří němečtí osadníci překročili pomyslné hranice mezi říší a  Čechami a  zakládali vesnice, jako např. kolonizační aktivity kláštera Zwettl (Světlá) v  české části Vitorazska. První usedlosti (jednoty, samoty) byly zakládány podél aluvií vodotečí, zatímco vyšší terény na  původních stanovištích jedlových doubrav byly využívány zemědělsky, samotné dno Třeboňské pánve zůstalo řídce osídleno dodnes. Vzhledem k  močálovitému terénu v  oblasti Třeboňska bylo osidlování velmi nelehké a  došlo k  pozdní kolonizaci (cca 13. a 14. stol.). Některé části jihovýchodní části Třeboňska zůstaly i  nadále neosídleny kvůli neproniknutelnému hraničnímu hvozdu, který byl kácením a  žďářením lesů překonán až  mnohem později (cca v  18. stol.). Vývoj osídlení tedy navazuje na  vývoj krajiny Třeboňska postupnou kultivací krajiny technickými vodohospodářskými díly a  postupně se vyvíjejícím a  měnícím se  osídlením. Tyto nové krajinné vztahy vznikaly zejména v  období od 14. do 16. století. Výsledkem je kulturní krajina, ve  které se objevily nové a  pro tuto oblast typické prvky krajinné scény. Jsou to horizonty vodní hladiny, poměrně přímé a  jasné linie hrází osázené duby, linie vodních kanálů a  stok doprovázené bohatou vegetací. Jsou to také o  samotě stojící statky na  zemědělských plochách mezi rybníky a  mlýny, bašty a  rybniční statky v  blízkosti hrází. Sídla jako taková vznikala jednorázovým vyměřovacím způsobem ve  dvou základních variantách, které mohou být i  propojeny. Jde o  návesní sídla, v  nichž jsou usedlosti uspořádány kolem pravidelného, zpravidla obdélného návesního prostoru (tato koncepce odpovídá i  způsobu zakládání větších sídel, kdy návesní prostor mohl být delší a  obvod zástavby mohl být vymezen hradebním systémem). Lánová sídla byla pak založena na  podélném systému, jehož osou byla zpravidla vodoteč v  mělkém úvalu s  několika později zřizovanými drobnými rybníky. Po březích této vodoteče byly zpravidla rozměřeny úseky, přidělené jednotlivým usedlostem. Postupnou kultivací půdy se úseky protahovaly dále za  usedlost v  pořadí zahrada, pole a  louky, les. Docházelo i  k  zakládání osamocených solitérů velkých hospodářských usedlostí okolo řeky Nežárky, kromě Holenského dvora a  Zadního dvora, jejichž původ lze písemně doložit do 14. století, jsou Šimanovský a  Jemčinský dvůr zmiňovány až v  16. století, ovšem jejich původ může být i  staršího data.
Hlavním kolonizátorem byl kmen Doudlebů, který přišel z  jihovýchodní Evropy od Dunaje, odkud si přinesl řemeslné i  stavební zkušenosti ovlivněné byzancí a  antikou, což předznamenalo rychlý přerod od  dřeva ke  kameni (jinde na  území státu se roubilo až  do  počátku 19. století, přičemž na  císařských otiscích stabilního katastru třeboňských sídel z  roku 1827 jsou obytná stavení již vyzdívaná – tedy značená červenou barvou). Zděná stavební technika vesnických usedlostí se rozvíjela nejdříve v  nejjižnější části oblasti Trhovosvinenska, kdy šlo o  často trojstranné i  čtyřstranné dvorce v  izolované zástavbě tzv. „Vierkanty“, které jsou obvyklé v  rakouské části Vitorazska. Tento specificky odlišný charakter zástavby je do  značné míry dán tím, že po  velmi dlouhou dobu nebylo Vitorazsko součástí českých zemí, k  nimž bylo tzv. Západní Vitorazsko o  rozloze 113 km² opět připojeno až po  roce 1920 na  základě Saint-Germainské smlouvy (původně patřilo celé Vitorazsko k  Českému knížectví, avšak Přemyslovci o  jeho část v  roce 1179 přišli a  v  roce 1278 i  o  zbývající území). 

Výčet nejstarších sídel podle 1. písemné zmínky:
12. stol. – Krabonoš (1179, velká část však zanikla v  souvislosti se železnou oponou).
13. stol. – Třeboň (cca 1240), Ponědraž a  Veselí nad Lužnicí (1259), Ratiboř a  Lomnice nad Lužnicí (cca 1265), Kardašova Řečice (cca 1267), Plavsko (cca 1279), Stráž nad Nežárkou (1284), Horusice (1294).
14. stol. – Bošilec (1318), Nová Ves nad Lužnicí (cca 1323), Tušť (cca 1339), Lutová (1349), Mnich (1350), Lhota (1355), Vřesná (1355, roku 1734 však přestavěna na poplužní dvůr), Záblatí (cca 1358), Novosedly nad Nežárkou (cca 1359), Drahov (1359), Suchdol nad Lužnicí a  Šalmanovice (1362), Branná a  Hrachoviště (1366), Roseč, Smržov a  Domanín (1367), Stříbřec (cca 1370), Kojákovice, Lužnice a  Stará Hlína (1371), Dunajovice (1376), Kolence a  Lipnice (1378), Majdalena (1379), Libořezy (1382), Rapšach (cca 1382), Hatín (cca 1384), Žíteč (1387), Klec (1388), Hamr /u Valu/ (cca 1395), Pístina (1397), Chlum u Třeboně (1399).
15. stol. – Cep (1404), Val (1413), Ponědrážka (1433), Mníšek (1489), Dvory nad Lužnicí (1499).
Urbanizační éra však skončila s  nástupem husitského období (1419–1436), kdy v  souvislosti s  četnými boji a  drancováním došlo k  zániku velkého počtu sídel.